Im Jahr 1995 wurde die Convention als "Dreieicher Rollenspieltreffen" gegründet. Von Beginn an als zweitägige Veranstaltung in Dreieich bei Frankfurt am Main ehrenamtlich organisiert. Der erste Standort von 1995 - 2000 war der Bürgersaal in Dreieich-Buchschlag. 10x sollte der heute nicht mehr existierende Bürgersaal Heimat der Convention sein. Für die Jahre 1995 bis 1998 mit Frühling und Herbst jeweils 2x im Jahr und in den Jahren 1999 und 2000 nur noch im Herbst. 2001 erfolgte der Umzug zum zweiten und heutigen Standort Dreieich-Sprendlingen. Der Bürgersaal in Buchschlag war zu klein geworden. In Dreieich-Sprendlingen fand die Convention anfangs nur im Bürgerhaus, später zusätzlich in der benachbarten Stadtbücherei von 2001 - 2019 19x statt. 2020 und 2021 gab es keine DreieichCons, dafür als Online-Event DreieichCon World 1 (2020) und DreieichCon World 2 (2021) mit nationalen und internationalen Gästen. Seit 2022 gabt es 4 weitere Conventions in Dreieich-Sprendlingen, so dass wir aktuell in Summe auf 2 DreieichCon World und 33 klassische DreieichCons (bis 2025) kommen. Seit 2022 wächst die Anzahl der DreieichCon Gebäude schrittweise, was auch notwendig ist, um die aktuell knapp 400 Rollenspielrunden, 5 Programmschienen, über 40 Pen and Paper Publisher, Artists, RPG-Zubehör, Content Creator und alle anderen Stände unterbringen zu können. Aktuell ist die Convention mit Bürgerhaus, Stadtbücherei, Ricarda-Huch-Schule, Ev. Christuskirchengemeinde Dreieich und Heinrich-Heine-Schule zeitgleich in 5 Locations beheimatet, die sich alle in Laufreichweite gut erreichen lassen. International sind wir mit zwei Conventions verschwistert. Mit der Gary Con haben wir seit 2020 eine Schwester-Convention in den USA und mit der GothCon seit 2024 eine Schwester-Convention in Schweden. Die Gary Con ist eine Tabletop-RPG-Convention, die jedes Jahr in Lake Geneva, Wisconsin (USA) stattfindet. Gemeinsam feiern sie das Leben und Werk von Gary Gygax, dem Mitschöpfer von Dungeons & Dragons, der allgemein als "Vater der Rollenspiele" angesehen wird. Die GothCon ist eine jährlich stattfindende und ehrenamtlich organisierte Pen & Paper Convention in Göteborg. Sie ist nicht nur die größte Pen and Paper Convention in Schweden, sondern mit ihrer Gründung im Jahr 1977 auch in Jahren das Urgestein in der europäischen Rollenspielszene.